Parece ser que en el siglo XVII, bajo el reinado de Felipe III, existía un fiscal del Consejo de Hacienda llamado Don Baltasar Gil Imón de la Mota. A este personaje le gustaba rodearse de gente importante de las más altas esferas. Además asistía a estos actos sociales siempre en compañía de sus dos hijas, Feliciana y Fabiana, que eran verdaderamente feas.
A las jovencitas por aquella época se les denominaba pollas. Pero ahí no acaba la historia, a la fealdad de las muchachas había que sumar una especie de lentitud intelectual, en pocas palabras, que además de ser feas eran un poco cortas.
Durante los eventos sociales en los que participaba Don Gil Imón, sus hijas suspiraban porque algún pollo o muchacho se les aproximase para cortejarlas y conquistarlas. Sin embargo, sus pretendientes, parecían poco interesados en las hijas de Don Gil Imón al comprobar que, aparte de feas, las pollas eran además bastante tontas. Así, de esta manera, cuando aparecía Don Gil Imón en compañía de sus hijas, se anunciaba Ahí llegan Don Gil y sus pollas.
Según otra versión, la palabra tiene su origen en los hombres que solo engendraban hijas (gili: tonto + polla: pene). Puesto que los penes de estos hombres no sabían tener hijos, debían ser imbéciles.
Visto en http://www.cosas-que-pasan.com/ y http://etimologias.dechile.net/?gilipollas
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